เรื่องราวความสัมพันธ์ทางธุรกิจที่เริ่มต้นระหว่าง พ่อหม้ายหนุ่ม ‘ชิมจองอู’ และ แม่สื่อสาว ‘จองซุนด็อก’ ที่ต้องมาร่วมมือกันเหตุเพราะเรื่องราวในอดีตของทั้งคู่ที่มีความคล้ายคลึงหนึ่งคนที่ไม่สามารถแต่งงานใหม่ได้ กับ อีกคนหนึ่งที่ไม่สามารถเปลี่ยนโชคชะตาได้ ภารกิจการจับคู่ชายหญิงวัยกลางคนในยุคโชซอนเลยได้เริ่มต้นขึ้น