ซอฮวานเป็นนักออกแบบสถาปัตยกรรมที่ตกหลุมรักโอเยจีตั้งแต่ครั้งแรกที่พบ แต่เขาต้องเก็บความรู้สึกนี้ไว้ในใจ เพราะพี่ชายของเขา ซอจิน นักแข่งรถที่เข้มแข็งและมั่นคงก็รักโอเยจีเช่นกัน ซอฮวานเฝ้ามองความรักของพี่ชายกับโอเยจีด้วยความรู้สึกที่ซ่อนอยู่ ขณะเดียวกันเขาต้องต่อสู้กับความรู้สึกภายในที่ไม่อาจเปิดเผย ความรักของเขาจึงกลายเป็นเรื่องราวที่ทั้งหวานและขมในเวลาเดียวกัน

เรื่องราวยังมีความซับซ้อนเพิ่มขึ้นเมื่อ “แครี่ จาง” (รับบทโดย ฮวังซึงอน) แฟนเก่าของซอจิน ที่ยังไม่สามารถตัดใจจากซอจินได้ เข้ามาเป็นส่วนหนึ่งของความวุ่นวายนี้ เรื่องราวของความรักสามเศร้าที่ผูกพันกันจะพัฒนาไปในทิศทางไหน การตัดสินใจของทุกคนจะทำให้ความรู้สึกที่ซ่อนอยู่ถูกเปิดเผยหรือไม่ “When I Was The Most Beautiful” นำเสนอเรื่องราวของความรักที่ทั้งหวานซึ้งและเจ็บปวดอย่างลงตัว